Organic Chemistry4

แอลคีน (Alkene)

                    แอลคีน เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า Olefin เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวโดยที่ในโมเลกุลมีพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนเป็นพันธะคู่อย่างน้อย 1 คู่ มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น C_nH_2n

การเรียกชื่อสารประกอบแอลคีน

จะเป็นไปตามระบบ IUPAC ที่ควรทราบ คือ

1. คำลงท้ายของสารแอลคีน คือ อีน (-ene)  

C₂H₄       =             Ethene,                  C₃H₆       =             Propene,

C₄H₈       =             Butene,                  C₅H₁₀      =             Pentene,

C₆H₁₂      =             Hexene,                 C₇H₁₄      =             Heptene,

C₈H₁₆      =             Octene,                  C₉H₁₈      =             Nontene,

C₁₀H₂₂    =             Decene  

2. ใช้โซ่ต่อเนื่องที่ยาวที่สุด ซึ่งมีพันธะคู่รวมอยู่ด้วยเป็นโซ่หลัก

3. ต้องระบุตำแหน่งของพันธะคู่โดยให้คาร์บอนตัวแรกของพันธะคู่มีเลขต่ำสุด

สมบัติทางกายภาพ

คล้ายสารประกอบอัลเคน เช่นไม่ละลายน้ำ จัดเป็นสารประกอบโคเวเลนต์แบบไม่มีขั้ว จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นต้น

การเตรียมสารประกอบอัลเคน

1. Halogenation of alkene 

เป็นปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง ถ้ารวมกับ Cl2 เรียกว่า Chlorination ถ้ารวมกับ Br2 เรียกว่า Bromination ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะไม่มีแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide : HX) เกิดขึ้น

คลิปhttp://www.youtube.com/watch?v=2C_6ax2TsV8&feature=related

2.Hydrogenation of alkene 

 

เป็นปฏิกิริยาการเติม Br2  แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยไม่ใช้แสงหรือความร้อนในการเร่งปฎิกริยา

3. Hydrogenhalogenation of alkene

เติมแอลคีนด้วย HX

4. Hydroxylation of alkene

เติมหมู่hydroxylลงในโมเลกุลแอลคีนได้ผลิตภัณฑ์เป็นglycolหรือเรียกอีกอย่างว่าปฎิกริยาฟอกจางด่างทับทิมโดยใช้ด่างทับทิมละลายในเบสเป็นรีเอเจนต์

5. Hydration of alkene

เติมน้ำลงในโมเลกุลแอลคีนได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกลอฮอร์

6. Ozonolysis of alkene

ใช้โอโซนตัดโมเลกุลของแอลคีนให้กลายเป็นแอลดีไฮด์หรือคีโตน

7. Polymerization

เป็นปฎิกริยาในสภาวะเหมาะสมหระหว่างแอลคีนด้วยกันเองทำให้เปนสารประกอบที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้นเป็นโพลิเมอร์

สารประกอบแอลไคน์และแอลคาไดอีน

เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัวเนื่องจากมีพันธะสาม มีสูตรโครงสร้างทั้งโซ่ตรงและโซ่สาขา
และจะมีไอโซเมอร์เมื่อมีคาร์บอน 4 อะตอมขึ้นไป
การเรียกชื่อแอลไคน์
 ระบบ Formriar name เรียกคล้ายกับ alkane แต่ลงท้ายเป็น yne เช่น

 ระบบ IUPAC มีหลักการคล้ายกับ alkane คือ
1. เลือกโซ่ที่ยาวที่สุดมีพันธะสาม และพันธะต้องเป็นตำแหน่งคาร์บอนตัวเลขน้อยที่สุด ลงท้าย yne
2. ในกรณีที่สูตรมีทั้งพันธะสองและพันธะสาม ถือว่าพันธะสองสำคัญกว่า นั่นคือ พันธะสองต้องมีตัวเลขน้อยที่สุด การอ่านชื่อให้ตัด e ของ ene ออกเป็น -en-yne
3. ในกรณีที่มีพันธะสามมากกว่า 1 พันธะให้บอกจะนวนพันธะเป็นภาษากรีก
สมบัติของสารประกอบแอลไคน์
1. มีทั้ง 3 สถานะ คือ ของแข็ง ของเหลว และก๊าซ แอลไคน์ที่มีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่า 1-3 เป็นก๊าซ 4-6 เป็นของเหลว C - 5 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง
2. สารตัวแรก acetylene เป็นก๊าชที่มีกลิ่นเหม็น มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายในอินทริยบางชนิดที่เป็นดมเลกุลไม่มีขั้ว เช่นอีเทอร์ เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์
3. มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำและจะสูงขึ้นเมื่อมีมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น และมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่า เอลคีนที่มีพันธะคาร์บอนเท่ากัน เพราะในโมเลกุลมีพันธะสามซึ่งมีพลังงานพันธะสูงกว่า
4. ในกรณีที่เป็นไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ที่เป็นโซ่ตรงจะมีจุดเดือดสูงกว่าโซ่สาขา
5. มีความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคนและแอลคีนเพราะเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว ( มีพันธะสามอย่างน้อย 1 พันธะ )
6. เกิดปฎิกิริยาการรวมตัวหรือรีเอเจนต์ต่าง ๆ ได้ดีกว่าแอลคีน
การเตรียมแอลไคน์
1.การเตรียมอะเซทีลีน
อะเซทีลีนเตรียมได้จากสารประกอบแคลเซียมคาไบด์กับน้ำ
2.geminal dihalides
เป็นปฎิกริยากำจัดออกโดยทำในสารละลายเบสแก่

ปฎิกริยาของแอลไคน์

1. Hydrogenation of Alkynes

เป็นปฏิกิริยาการเติม Br2  แอลไคน์จะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลคีน โดยมี Pt , Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยไม่ใช้แสงหรือความร้อนในการเร่งปฎิกริยา

2.Synthesis of Alkynes

เป็นการเตรียมแอลคีนโดยการเติมไฮโดรเจนลงในโมเลกุลขอลแอลไคน์และมีตัวเร่งเป็น Pd ใน BaSO4 หรือ CaCO3

3. Halogenation of alkyne 

เป็นปฏิกิริยาการเติมที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา หรือไม่ต้องใช้แสงสว่าง

4.Oxidation Reaction

แอลไคน์สามารถเกิดปฎิกริยาได้ง่ายโดยตัวออกซิไดซ์คือสารละลายด่างทับทิมในสารละลายเบสที่ร้อนทำให้ได้เกลือของกรดอินทรีย์โดยสามารถเปลี่ยนเป็นกรดอินทรีย์ได้ด้วยการเติมกรดเจือจางลงไปถ้าหากเป็น terminal alkynes จะได้แก๊ส CO2 ด้วย

สารประกอบแอลคาไดอีน

คือแอลคีนที่มีพันธะคู่2แห่งภายในโมเลกุลมีคุณสมบัติเหมือนแอลคีน

การเตรียมสารประกอบแอลคาไดอีน

1. Dehydration of Diols

เป็นปฎิกริยาการเตรียมแอลคาไดอีนโดยต้มกับกรดซัลฟิวริกทำให้ OH หลุดออกและกลายเป็นพันธะคู่

2. Dehydrohalogenation of isolated dihalides

เป็นการขจัด HX ออกจากโมเลกุล isolated dihalides โดยใช้แอลกลอฮอร์กับเบส KOH

3. Polymerization 

เป็นปฎิกริยาในสภาวะเหมาะสมหระหว่างแอลไคน์ด้วยกันเองทำให้เปนสารประกอบที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้นเป็นโพลิเมอร์

สารประกอบอะโรมาติก

เป็นสารไม่อิ่มตัว ที่มีอะตอมต่อเป็นวงแหวน

มีสมบัติเป็นไปตาม กฎของฮุคเกล เช่น เบนซีน